2 апреля 2002 года Владимир Путин впервые в неформальной обстановке принял Сильвио Берлускони в резиденции "Бочаров ручей" в Сочи. Дружба лидеров началась после того, как они совершили прогулку по набережной и провели дегустацию в Музее русского чая. Уже в августе 2002 года дочери Путина Екатерина и Мария отдыхали на вилле премьера на острове Сардиния, после чего признались, что они "в восторге" от Берлускони.
3 февраля 2003 года главы государств встретились в резиденции "Завидово", где совершили пешую прогулку на морозе и дали брифинг на открытом воздухе.
29 августа 2003 года во время визита господина Путина в Италию премьер пригласил его на свою виллу, где они гуляли по оливковой роще и морскому берегу, а затем смотрели матч Лиги чемпионов UEFA Porto--Milan.
6 ноября 2003 года в ходе саммита Россия--ЕС в Риме Сильвио Берлускони "защитил" Владимира Путина он неприятных вопросов журналиста Le Monde о Чечне и "деле ЮКОСа". Премьер заявил, что пресса искажает информацию по этим вопросам, и пошутил, что выступил в качестве адвоката президента РФ и рассчитывает на гонорар. "Впервые мы имеем такого серьезного адвоката",— заметил в ответ господин Путин.
23 августа 2004 года лидеры государств посетили Липецкую область, где осмотрели итальянский завод по производству холодильников Stinol и открыли завод стиральных машин Merloni. В преддверии визита итальянский лидер заявил, что не видит "причин, по которым Россия не может стать членом Евросоюза и НАТО".
8 мая 2005 года господин Берлускони прибыл в Москву на празднование 60-летия Победы. Он не отменил поездку, несмотря на апрельский правительственный кризис в Италии.
2 августа 2005 года в ходе визита в Финляндию российский президент выступил в защиту господина Берлускони, который незадолго до этого признался, что считает финскую еду "просто ужасной". Глава РФ заявил, что его друг "приличный, порядочный человек" и не имел целью кого-нибудь обидеть. При этом он сравнил темпераментного премьера с "южным солнцем".
29 августа 2005 года Сильвио Берлускони взял с собой в Сочи супругу Веронику, которую почти никогда не берет в рабочие поездки. Там ему представился случай познакомиться с мини-лошадью российского президента по кличке Вадик.
17 ноября 2005 года президент и премьер участвовали в церемонии открытия газопровода "Голубой поток" в Турции. Там Владимир Путин сообщил о планах создания Южно-Европейского газового кольца, а глава "Газпрома" Алексей Миллер уточнил, что "Голубой поток" планируется дотянуть до юга Италии.
11 февраля 2006 года итальянский премьер принял в Риме группу российских бизнесменов и заявил, что является убежденным сторонником инвестиций в Россию. В подтверждение своих слов он сообщил, что продал три виллы на Сардинии бизнесменам из РФ. По итогам встречи АФК "Система" подписала соглашение по покупке итальянского IT-холдинга Finmek.