В 1994–1996 годах по инициативе мэра Москвы Юрия Лужкова на средства бюджета российской столицы в Севастополе построено три 100-квартирных жилых дома для семей российских офицеров, детский сад на 90 мест, лечебно-диагностический центр для ветеранов. На деньги правительства Москвы был также отремонтирован ракетный крейсер «Москва».
По данным департамента имущества Москвы, в 1991–2005 годах Москва вложила в санатории Крыма около 1 млрд руб. В 1995 году прокуратура Крыма возбудила дело о незаконности передачи нескольких санаториев в собственность Москвы. Спор продолжался до 2013 года, когда суд обязал российскую столицу вернуть Украине санаторий «Первомайский».
С 2004 года мэрия Москвы регулярно принимала трехлетние целевые программы выделения субсидий фонду «Москва—Севастополь». Средства шли на ремонт казарм, строительство школ, выплату зарплат учителям, закупку оргтехники и подобные цели. В 2008 году перечисления составили рекордные 160 млн руб.
В 2000–2007 годах в Севастополе открылись основанный по инициативе Юрия Лужкова черноморский филиал МГУ, многофункциональный спорткомплекс и культурно-деловой центр «Дом Москвы», а в Симферополе — Русский культурный центр, созданный фондом «Москва—Крым». Проекты были профинансированы правительством Москвы.
28 февраля 2007 года столичный мэр подписал в Крыму протокол о намерениях по участию Москвы в развитии курортно-рекреационного комплекса восточного Крыма. Господин Лужков предлагал инвестировать $1,5–2 млрд.