Родился 15 ноября 1958 года в Мурманской области. С 1991 по 1994 год работал экспертом торгового представительства Российской Федерации в Швейцарии. После возвращения в Пермь в 1994 году Олег Чиркунов работал замгендиректора «Группы предприятий „ЭКС“», контролировавшейся Юрием Трутневым, а с начала 1996 года — директором ООО «Экс Опт». С декабря 1997 года — директор ООО «Группа предприятий „ЭКС“». Тогда же был избран депутатом заксобрания Пермской области. С 18 января 2001 года работал представителем в Совете федерации Федерального собрания Российской Федерации от администрации Пермской области, заместителем председателя комитета Совета федерации по бюджету. 14 марта 2001 года был единственным сенатором, выступившим и проголосовавшим против поправок в закон о государственном гимне России (этой поправкой утверждался текст Сергея Михалкова к принятой в 2000 году мелодии Александрова). С сентября 2002 года — член комиссии Совета федерации по естественным монополиям. С 25 марта 2004 года — и.о. губернатора Пермской области. С 1 декабря 2005 года — губернатор Пермского края. 28 апреля 2012 года Указом Президента России Дмитрия Медведева освобожден от занимаемой должности по собственному желанию. В настоящий момент Олег Чиркунов занимается преподаванием в Высшей школе экономики и развитием ГК «ЭКС», бенефициаром которой является.