Boss Selection — самая дорогая линия Hugo Boss — существует с 2004 года, а сезонные коллекции одежды под этим лейблом выпускаются с зимы 2009 года. Эта линия стилистически выдержана в классическом духе, предусматривает использование дорогих качественных материалов и традиционные принципы построения мужского костюма, с использованием ручного труда мастеров-портных. Кроме того, именно линия Boss Selection предусматривает услуги made-to-measure.
В этом сезоне главными в коллекции марки стали серо-стальной и винно-красный цвета, благородные и нарядные, но в то же время очень сдержанные и подчеркнуто маскулинные. Костюмы преимущественно однобортные, довольно узкие, с прямой развернутой линией плеч. Главная верхняя одежда выдержана в спортивном стиле — дубленые бомберы, стеганые куртки и жилеты предлагается носить даже в сочетании с самыми формальными дневными костюмами. Так, чтобы было удобно и при частых перелетах, и за рулем машины, и в городе.
Вообще стилистика марки предусматривает бескомпромиссную мужественность. Крой, рассчитанный на крупную фигуру, в исполнении дизайнеров и конструкторов Boss Selection не означает безразмерность. Костюмы должны сидеть плотно и ладно, как мундиры, от которых современные пиджаки и ведут свою родословную. И бравый, жесткий энергичный силуэт всегда был одним из важнейших достоинств у всех линий и коллекций Hugo Boss, даже самых демократичных, только у Boss Selection к стилистическим достоинствам добавляется еще и несомненное и видимое невооруженным глазом качество.