Несмотря на свой младенческий возраст, российский троллинг уже обзавелся солидным багажом из громких скандалов, судебных процессов и нелепых инцидентов
1995 — в сети Фидо создается сообщество su.kaschenko.local (якобы страничка психиатрической больницы имени Петра Петровича Кащенко), где пользователи делились на медперсонал и пациентов, а случайные прохожие, не понимающие, что происходит, автоматически попадали в категорию неизлечимо больных. Именно на этой страничке был разработан фирменный "падонкаффский язык" и многие приемы современного троллинга.
2003 — журналисты Анна Полянская, Андрей Кривов и Иван Ломко публикуют расследование о деятельности в интернете неких бригад ФСБ по дискредитации оппозиции. Термин "бригадники" становится нарицательным.
Март 2006 — организуется общество "Синие ведерки", которое своей целью ставит масштабный троллинг сотрудников ДПС и зарвавшейся элиты на лимузинах с мигалками. Акции стали настолько популярными среди населения, что власти запретили продавать в магазинах детские синие ведерки, а тему борьбы с автомобильными привилегиями попытались перехватить прокремлевские молодежные организации.
Июль 2006 — во время интернет-конференции президента Владимира Путина пользователи при помощи массового голосования настояли, чтобы президенту страны был задан самый волнующий всех жителей страны вопрос: "Как вы относитесь к пробуждению Ктулху?"
Февраль 2007 — "дело Терентьева". Музыкант и блогер из Сыктывкара Савва Терентьев написал в ЖЖ журналиста Бориса Суранова грубый антимилицейский комментарий. Вскоре Терентьев был арестован и за разжигание ненависти к сотрудникам милиции приговорен к году лишения свободы условно с испытательным сроком в один год.
Апрель 2007 — появление Упячки, самого масштабного за всю историю троллинг-проекта. Авторы пояснили, что объяснить, что же такое Упячка, так же трудно, как объяснить, что такое Глокая Куздра. Но, так или иначе, участники этого проекта стали атаковать сайты с чересчур пафосной или унылой публикой, размещая на форумах огромные массивы текстов совершенно бессмысленного содержания. Жертвами Упячки пали и сайт агентства "РИА Новости", и сайт проекта "Дом-2".
Январь 2009 — "дело Тесака". Блогер Максим Марцинкевич по прозвищу Тесак размещал в интернете самодельные видеоролики с инсценировками сцен казней гастарбайтеров. Хамовнический суд Москвы приговорил Марцинкевича к 3,5 года колонии за разжигание расовой ненависти.
Март 2009 — акция "В ж... гламур". Сообщество поклонников моды, объединявшее более 46 тысяч пользователей сети "В контакте", было захвачено троллями. Группу переименовали в "Мы — гламурные геи", на главную страничку были установлены снимки порнографического содержания.
Май 2009 — "кошачье дело". Клоун Юрий Куклачев подал в суд на блогера Михаила Вербицкого за оскорбительный пост в ЖЖ, в котором он назвал артиста живодером, дескать, тот мучает кошек электрошоком. Выяснилось, что скандал начался с того, что некий Денис Я. написал в своем ЖЖ стихотворение, где между прочим он упоминал и имя Куклачева. Вскоре блогер получил письмо от адвокатов артиста с требованием изъять из стихотворения строчку с именем клоуна. Тот удивился, но строчку убрал, что и стало причиной для язвительного комментария Вербицкого, в котором тот привел абсолютно выдуманные им сведения.
Июль 2009— суд Первоуральска (Свердловская область) впервые в российской истории приговорил некую Алевтину Казанцеву к штрафу в 15 тысяч рублей за то, что она разместила сообщение на сайте "Одноклассники", в котором негативно отзывалась о другой посетительнице сайта.
Ноябрь 2009 — активисты с сайта Овощам.нет организовали массовую расклейку по Москве самодельных плакатов с псевдосоциальной рекламой (например, "Кури, бухай, рожай уродов!"), заставившей местные власти вспомнить о призраках "оранжевой революции".
Март 2010 — блогер Артемий Лебедев в своем ЖЖ объявил конкурс на лучшую пародию на рекламную афишу фильма Никиты Михалкова "Предстояние". Пародий появилось столько, что Михалков не на шутку обиделся и грозился подать в суд. Потом, правда, остыл и даже заказал студии Лебедева новый рекламный плакат к премьере второй части фильма.
Июнь 2010 — президент России Дмитрий Медведев в ходе посещения штаб-квартиры компании Twitter в США завел аккаунт KremlinRussia в сервисе микроблогов. Пользователи Сети сразу же завалили президента ехидными комментариями, а в Twitter появился пародийный проект KermlinRussia, ставший самым популярным блогом страны. Сегодня аккаунта Медведева уже больше не существует, а его клон продолжает веселить народ своими язвительными замечаниями.
Ноябрь 2011— блогер Алексей Навальный в радиоэфире случайно употребил оценочное суждение о том, что ""Единая Россия" — это партия жуликов и воров". В ответ некто Шота Горгадзе подал в суд за оскорбление чести и достоинства членов ЕР. Суд отклонил иск, зато слова Навального миллион раз повторили интернет-тролли, сделав его самым устойчивым политическим брендом России.
Февраль 2012 — группа хакеров, именующая себя Anonymous Russia, разместила в свободном доступе в интернете несколько архивов, представляющих собой переписку активистов прокремлевского движения "Наши" с чиновниками Росмолодежи, в которой они обсуждали суммы, потраченные на подкуп сетевых троллей. Согласно опубликованным данным, средний кремлевский тролль получает от 20 до 60 тысяч рублей в месяц.