В 1987-1989 годах, будучи сотрудником журнала Сергея Григорьянца "Гласность", господин Бабицкий неоднократно подвергался административным арестам за правозащитную деятельность. С начала второй чеченской кампании корреспондент радио "Свобода" Андрей Бабицкий находился в расположении сил чеченских сепаратистов. 16 января 2000 года, выходя из осажденного Грозного, он был задержан ОМОНом и помещен в СИЗО "Чернокозово" по подозрению в связях с боевиками. По словам тогдашнего главы МВД РФ Владимира Рушайло, у господина Бабицкого были изъяты фотографии казней российских солдат, а также подписанный полевыми командирами пропуск, дававший право свободно передвигаться в расположении бандформирований. 3 февраля господина Бабицкого обменяли на нескольких пленных солдат. Весь февраль о местонахождении журналиста Бабицкого циркулировала противоречивая информация, однако 25 февраля с поддельным паспортом на имя Али Мусаева он был задержан уже в Махачкале. 27 февраля журналист объявил бессрочную голодовку, и в ночь на 29 февраля его выпустили под подписку о невыезде. 10 марта Генпрокуратура предъявила господину Бабицкому обвинение по ст. 208 ч. 2 УК РФ ("Участие в незаконном вооруженном формировании"). 4 июля Андрею Бабицкому было предъявлено окончательное обвинение — "Использование заведомо подложного документа" (ст. 327 ч. 3 УК РФ). 8 августа ему изменили меру пресечения с подписки о невыезде на поручительство (поручителями выступили главный редактор "Новой газеты" Дмитрий Муратов, депутаты Госдумы Сергей Юшенков и Юрий Щекочихин). 6 октября 2000 года Советский райсуд Махачкалы приговорил журналиста к штрафу c освобождением от наказания по амнистии в связи с 55-й годовщиной Победы.
2 сентября 2004 года Андрей Бабицкий был задержан в московском аэропорту Внуково при попытке вылететь в Беслан. Сообщалось, что служебная собака, обученная поиску взрывчатки, среагировала на багаж журналиста. Однако ничего незаконного у него не нашли. Господина Бабицкого отпустили, но через несколько минут в баре аэропорта взяли опять якобы за драку. 3 сентября мировой суд приговорил корреспондента к аресту на пять суток за хулиганство.