Помимо Евгения Замятина с Лебедянью связаны имена многих других представителей русской литературы и искусства.
Памятный знак, посвященный возможному пребыванию Ивана Тургенева в Лебедяни и его рассказу из цикла «Записки охотника», в котором главному герою в Лебедяни дешево продали лошадь, оказавшуюся больной и хромой
Фото: Александр Казаков, Коммерсантъ
У Ивана Тургенева есть рассказ «Лебедянь». Предположительно, в нем описана поездка Тургенева с братом Николаем на конную ярмарку в Лебедяни. По преданию, братья Тургеневы останавливались «в нумерах» при трактире Голева. Тургеневу и его рассказу установлен памятный знак, указывающий на здание бывшего трактира (улица Мира, 10).
У драматурга Михаила Загоскина есть интермедия «Лебедянская ярмарка», в которой, правда, не упоминаются ни Лебедянь, ни ярмарка.
Лебедянь упоминается в пьесе Александра Островского «Лес».
В Лебедяни у родственников неоднократно бывал Михаил Пришвин.
Поэт и писатель Тихон Чурилин, пасынок купца Василия Чурилина, изобразил свой город в авангардном романе «Тяпкатань» (в названии прочитываются Тяпкина гора и Лебедянь).
Уроженец Лебедяни пианист Константин Игумнов неоднократно бывал в гостях у Льва Толстого — в московском доме и в Ясной Поляне. Толстой очень хвалил его исполнение, особенно произведений Шопена. Двоюродная сестра пианиста Юлия одно время была литературным секретарем и переписчицей Толстого.
В 1926 году по приглашению Замятина в Лебедянь приехал на отдых и провел в ней последнее лето своей жизни Борис Кустодиев. В Третьяковской галерее хранится его картина «Лебедянь», написанная на крыльце дома 21 по Елецкой улице. Изображенная на ней церковь Рождества Богородицы в советское время была заброшена, а колокольня разобрана на кирпичи.
Андрей Белый в августе–сентябре 1932 года провел в Лебедяни медовый месяц в гостях у сестры жены, успев при этом поработать над последним томом мемуарной трилогии «Между двух революций».
Актриса Мария Скрябина-Татаринова, дочь композитора Александра Скрябина, была осуждена за приверженность антропософскому учению и отбывала в Лебедяни ссылку в 1931–1932 годах.
Михаил Булгаков, закончив работу над романом «Мастер и Маргарита» летом 1938 года, приехал в Лебедянь на отдых. В доме 24 по улице Ситникова жила его жена Елена Сергеевна с сыном от предыдущего брака Сергеем, сыном сестры Александром и гувернанткой Екатериной Буш (Лоли). На этом доме установлена памятная доска, но работать Булгаков уходил в снятый специально для этой цели соседний дом 22, где в течение месяца написал черновик пьесы «Дон Кихот».