6 июля 1902 года между странами были установлены дипотношения, которые дважды прерывались — в 1917 году после Октябрьской революции (восстановлены в 1942-м) и в 1952 году после переворота Фульхенсио Батисты (восстановлены в 1960-м после Кубинской революции).
После неудавшейся операции США в заливе Кочинос в апреле 1961 года основным союзником и поставщиком вооружений, продуктов и техники на Кубу стал СССР.
В 1972 году Куба стала членом Совета экономической взаимопомощи (СЭВ). К концу 1980-х около 70% внешней торговли Кубы приходилось на СССР. Страна закупала нефть, черные металлы, удобрения, автомобили, зерно.
В июле 1962 года в Москве состоялась встреча Рауля Кастро и Никиты Хрущева, стороны договорились о размещении на острове ракет средней дальности. В октябре того же года разразился Карибский кризис. В 1962 году на острове была создана Группа советских войск на Кубе, миссия которой продлилась до 1991 года (российский центр электронной разведки в Лурдесе проработал до декабря 2001 года).
В 1980-е годы при участии советских специалистов на Кубе были введены в эксплуатацию ТЭЦ «Мариэль» (1982) и ТЭЦ «Рентэ» (1984). В 1995 году — ТЭЦ «Гавана».
В 1991 году после решения Бориса Ельцина о выводе войск с Кубы, которое на острове объяснили «давлением американского империализма», военно-техническое сотрудничество было практически прекращено.
В 1996 году в Гаване был подписан меморандум о принципах стратегического сотрудничества между странами. В настоящее время с Кубой действуют около 100 документов о межгосударственном взаимодействии.
В декабре 2000 года с визитом на Кубу прибыл Владимир Путин. Позже российские президенты посещали остров еще дважды — в ноябре 2008-го (Дмитрий Медведев) и июле 2014-го (Владимир Путин). В 2009 и 2012 годах в Россию приезжал кубинский лидер Рауль Кастро.
В конце 2013 года в Москве было достигнуто соглашение о списании почти $32 млрд кубинского долга (90% от общей суммы долга).