Мужские коллекции марки Tommy Hilfiger — взгляд дизайнера на повседневный гардероб, составленный из американской классики. Год за годом там появляется большое количество моделей одежды из темно-синего денима, от брюк до курток, трикотажа в широкую горизонтальную и тонкую вертикальную полоску, как на форме игроков в американский футбол и регби, стеганые куртки и яркие пуховые жилеты, которые носят даже с пиджаком, джемперы с норвежскими орнаментами, минималистичного кроя кожаные куртки, спортивного вида хлопковые джемперы с капюшоном, шерстяные кардиганы и рубашки с воротничками button-down, на пуговицах. Помимо этой коллекции у марки есть и офисная, строгая одежда, представленная в линии Tailored. Она составлена из костюмов, однотонных рубашек, представительных пальто и космополитична по духу: такую одежду можно увидеть на менеджерах из финансового округа Нью-Йорка, лондонского Сити или любого московского крупного офисного центра. Есть в коллекции и неформальные предметы гардероба.
"Качество, точный крой и внимание к деталям — это непременные атрибуты коллекции Tailored, особенно когда речь идет об одежде из кашемира. Коллекция включает в себя смелые интерпретации никогда не устаревающих предметов мужского гардероба с динамичным взглядом на классику",— отмечает дизайнер Томми Хилфигер. Внутри коллекция сезона "осень-зима 2014/15" делится на несколько направлений. Одно из них, условно названное "Бостон", повествует о яркой и живой эстетике Западного побережья США. Базовым предметом тут стал темно-синий блейзер, вокруг которого с легкостью можно выстроить остальные предметы: к варианту построже, вроде офисного, подойдут серые брюки со стрелками, белая рубашка, галстук и кардиган (синий, серый или бордовый), для менее формального образа идеальной парой станут джинсы из однотонного денима, рубашка с расстегнутой верхней пуговицей или водолазка. В холодное время года Томми Хилфигер предлагает носить блейзер или костюм со стеганой курткой, кроем напоминающей пиджак или тренч. Второе направление, "Мидлбери", обыгрывает цветовую гамму осенних пейзажей Вермонта. Базовые серые предметы гардероба тут разбавлены одеждой и аксессуарами орехово-коричневых и охристых оттенков, а также насыщенно-оранжевым и цветом верблюжьей шерсти. В этой части есть и строгие нейлоновые пальто на подкладке, и фланелевые костюмы, и нейтральные рубашки поло с длинными рукавами. Кроме того, в сотрудничестве с британским производителем шерстяных тканей Moon для коллекции "осень-зима 2014" был разработан ограниченный выпуск моделей в крупную и классическую клетку. "Портленд" отвечает за вечернюю коллекцию и одежду выходного дня: здесь есть, к примеру, смокинги насыщенно-синего цвета, а также клетчатые фланелевые рубашки.