Родился 22 сентября 1949 года в Рокфорде (штат Иллинойс). Окончил университет Айовы, авиационный командно-штабной колледж на базе ВВС в Максвелле, военно-морской колледж в Ньюпорте, аспирантуру Массачусетского технологического университета.
В 1971 году начал службу в авиации морской пехоты США. Был пилотом самолетов F-4 Phantom, OA-4 Skyhawk, F/A-18 Hornet, командовал различными подразделениями и частями. С 1999 года — заместитель командующего силами морской пехоты в зоне атлантического флота, в 2000-2002 годах — командующий первым авиакрылом авиации морской пехоты. Одновременно занимал различные должности в объединенном комитете начальников штабов. В 2004 году возглавил стратегическое командование вооруженных сил (ВС) США, объединяющее стратегические ядерные силы, ПРО и космические войска. В августе 2007 года утвержден на посту заместителя председателя объединенного комитета начальников штабов ВС США (ОКНШ). По данным СМИ, его мнению особо доверял президент Барак Обама.
В 2011 году считался одним из вероятных кандидатов на пост председателя ОКНШ, но официально номинирован не был. Причиной считался скандал с выдвинутыми против него обвинениями в сексуальных отношениях с подчиненной. Доказать этого следствию так и не удалось, но оно отметило тогда у военачальника "нехватку дисциплины и поощрение фамильярных отношений". В августе 2011 года господин Картрайт вышел в отставку в высшем в американской военной иерархии звании четырехзвездного генерала. В настоящее время — эксперт Центра стратегических и международных исследований (Вашингтон), консультирует ряд других организаций.