Официальный путь в литературу его начался с детских книг, а для себя с 1950-х годов он писал песни. "Окурочек" и "Товарищ Сталин, вы большой ученый" принесли ему народную славу. Алешковский писал от лица безымянного сидельца, но в то же время его герой — не лагерная пыль, не покорный раб: он все понимает и зло иронизирует над увиденным. Широко известна также его повесть "Николай Николаевич", высмеивающая эксперименты над человеком. После публикации текстов Алешковского в альманахе "Метрополь" писатель был вынужден эмигрировать в США, где живет и сейчас.