11 декабря 1991 года указом президента РФ Бориса Ельцина первым главой администрации Курской области был назначен Василий Шутеев, работавший с 1989 года первым заместителем, а с октября 1991 года — председателем Курского облисполкома.
Первые выборы главы региона прошли 20 октября 1996 года, господин Шутеев проиграл голосование бывшему вице-президенту РФ Александру Руцкому (17,6% против 74% голосов), поддержанному Народно-патриотическим союзом во главе с Геннадием Зюгановым.
21 октября 2000 года Курский облсуд снял господина Руцкого с очередных выборов губернатора из-за указания им в документах заниженных размеров жилплощади. 5 ноября второй тур выборов при поддержке КПРФ выиграл депутат Госдумы Александр Михайлов (55,5% голосов), оставивший позади главу областной организации движения «Единство» Виктора Суржикова (37,93%).
В 2005 и 2010 годах господин Михайлов дважды переназначался по представлению президента, но уже как представитель «Единой России». 17 мая 2014 года он досрочно покинул пост для участия в губернаторских выборах 14 сентября того же года, набрал на них 68,81% голосов и сохранил свой пост. 11 октября 2018 года ушел в отставку по собственному желанию. Господин Михайлов провел во главе региона почти 18 лет.
После Александра Михайлова область в качестве врио возглавил бывший заместитель министра транспорта Роман Старовойт. На губернаторских выборах 2019 года он набрал 81,07% голосов.