В марте 1974 года задержан после драки в московском ресторане "Русь", при аресте у него обнаружен поддельный паспорт. Содержался в Бутырской тюрьме, где был "коронован" в "воры в законе". 18 ноября 1974 года осужден по ст. 196 ч. 3 УК РСФСР ("Использование заведомо подложного документа"), получил семь с половиной месяцев тюрьмы, освобожден в зале суда в связи с отбытием срока.
В 1976 году при попытке задержания по обвинению в вымогательстве сумел скрыться от правоохранительных органов: ушел от погони, отстреливаясь из пистолета. Через полгода явился в милицию с подготовленным алиби и был арестован. Признан страдающим параноидальной шизофренией и приговорен по ст. 145 ("Грабеж") и ст. 191 ("Посягательство на жизнь работника милиции") УК РСФСР к пяти годам с отбыванием в психбольнице тюремного типа в Смоленске. Затем объявлен симулянтом и переведен в обычную колонию.В мае 1981 года арестован за случаи вымогательства (адвокатом Иванькова был Генрих Падва). 29 апреля 1982 года народным судом Люблинского района Москвы приговорен к 14 годам тюрьмы по ст. 146 ("Разбой, совершенный по предварительному сговору группой лиц с применением оружия"), ст. 218 ("Незаконное ношение, хранение, приобретение, изготовление или сбыт оружия, боевых припасов или взрывчатых веществ"), ст. 196 ("Подделка, изготовление или сбыт поддельных документов") УК. Отбывал срок в поселке Талый Магаданской области, после драки с другими заключенными переведен в одну из самых строгих зон СССР — СТ-2 (Тулун, Иркутская область). За время отбытия срока 58 раз нарушал режим, 35 раз попадал в штрафной изолятор и карцер. Находясь в заключении, был дважды осужден: в 1986 году — по ст. 193 ("Нанесение легкого телесного повреждения в отношении должностного лица"), в 1988 году — по ст. 110 ("Умышленное тяжкое или менее тяжкое телесное повреждение, причиненное в состоянии сильного душевного волнения") УК. В 1989 году подал прошение о смягчении приговора, которое удовлетворено 25 февраля 1991 года судебной коллегией Верховного суда РСФСР. 5 ноября 1991 года досрочно вышел из тюрьмы благодаря ходатайствам общественных деятелей и артистов эстрады, в том числе Святослава Федорова и Александра Розенбаума.
В начале 1992 года уехал в США. 8 июня 1995 года арестован ФБР по обвинению в вымогательстве $3,5 млн у владельцев фирмы Summit International Александра Волкова и Владимира Волошина. 8 июля 1996 года признан присяжными виновным в вымогательстве и заключении фиктивного брака с гражданкой США, в январе 1997 года приговорен к девяти годам семи месяцам тюрьмы. В июне 2000 года обвинен прокуратурой Москвы в убийстве в ресторане "Фидан" двух граждан Турции в январе 1992 года; в США направлен запрос об его экстрадиции.