6 августа 1996 года отряды сепаратистов внезапно вошли в Грозный и взяли город под свой контроль. Ожесточенные боевые действия велись до 23 августа, после чего секретарь Совета безопасности Александр Лебедь подписал с начальником Главного штаба Чечни Асланом Масхадовым так называемое Хасавюртовское соглашение о мире;
2 июня 2000 года в штабе объединенной группировки федеральных сил на Северном Кавказе сообщили, что руководством боевиков разработан план захвата Грозного. По данным военных, предусматривались два удара: по Грозному с целью захвата города и отвлекающий по городу Аргун;8 июня 2000 года в штабе объединенной группировки сообщили, что боевики ведут активную разведку в Грозном и его окрестностях в рамках подготовки к захвату столицы Чечни;
28 июня 2000 года заместитель командующего объединенной группировкой войск в Чечне генерал Владимир Боковиков сообщил, что Аслан Масхадов вынашивает мысль о повторении ситуации августа 1996 года, когда боевикам удалось захватить Грозный, Гудермес и Аргун;
17 ноября 2000 года командование объединенной группировки сообщило, что боевики-наемники под предводительством Хаттаба готовят нападение на мирные населенные пункты в Чечне. В числе вероятных целей назывался Грозный;
10 мая 2001 года заместитель полномочного представителя президента в Южном федеральном округе Николай Бритвин сообщил, что "спецслужбы и войсковая разведка располагают данными о планах бандгрупп захватить часть Грозного, Аргун, Гудермес". Он также назвал вероятную дату нападения на чеченскую столицу — 15 мая;
20 мая 2001 года в эфире программы "Времена" на телеканале ОРТ помощник президента России Сергей Ястржембский показал распечатку расшифровки видеообращения Шамиля Басаева к Руслану Гелаеву. В обращении Басаев сообщал, что осенью 2000 года совместно с Хаттабом готовил план захвата Грозного, однако операция была отложена до конца мая 2001 года;
8 июля 2001 года руководство объединенной группировки федеральных сил в Чечне, основываясь на оперативных данных, сообщило, что чеченские боевики готовили захват Грозного или проведение в городе крупномасштабной диверсионной акции. По мнению военных, акция планировалась после переезда республиканской администрации из Гудермеса в Грозный.