В бытность Анатолия Собчака мэром в его администрации регулярно возникали скандалы.
В 1991 году мэрию Петербурга провел некий англичанин, глава компании Jasoda House Чандреша Ша. Предприниматель обещал вложить в экономику города $100 млн и принять участие в строительстве инновационного центра. Но обманул и начал торговать кенийским чаем и кофе, а 1993 году заключил договор о генеральном спонсорстве с руководством Фестиваля американского кинематографа, председателем оргкомитета которого был Анатолий Собчак. Потом Ша обещал спонсировать Игры доброй воли, сопредседателем оргкомитета которых был мэр. Всего англичанин должен был перечислить городу около $1 млн. Но 17 декабря он исчез. Помощник Собчака Юрий Шутов доложил, что Ша нечист на руку. Шутова уволили. Он обиделся и написал книгу "Собчачье сердце". Шутова избили, а весной 1992 года обвинили в разбое, хулиганстве и незаконном ношении оружия. В июне 1993 года суд прекратил дело против Шутова.
6 октября 1993 года был арестован заместитель мэра Лев Савенков. Его обвиняют в покушении на контрабанду черной икры и редкоземельного металла осмия-187.
Весной 1996 года огласку получило дело о незаконном получении жилья чиновниками петербургской администрации. По версии следствия, за право быть деловым партнером петербургской мэрии директор строительно-реставрационной фирмы "Ренессанс" Анна Евглевская дала чиновникам квартиры в доме, принадлежащем ее фирме. Это было квалифицировано как взятка. Правда, обвинения по делу Евглевской еще никому не предъявлены.