27 октября 1991 года первым президентом Чеченской республики Ичкерия (ЧРИ) был избран отставной генерал авиации Джохар Дудаев, набравший 90% голосов при явке 72% (выборы не были признаны российскими властями). 21 апреля 1996 года он был убит у чеченского села Гехи-Чу. По общепринятой версии, спецслужбы запеленговали его разговор по спутниковому телефону, и бомбардировщик Су-24 выпустил по обнаруженной точке ракету.
22 апреля 1996 года в связи со смертью Джохара Дудаева главой Ичкерии объявлен вице-президент Зелимхан Яндарбиев. В январе 1997 года он проиграл президентские выборы. 13 февраля 2004 года Яндарбиев убит в Катаре при взрыве автомобиля, организованном российскими спецслужбами.
27 января 1997 года президентом Ичкерии избран премьер-министр, бывший начальник главного штаба сепаратистов Аслан Масхадов, набравший 59,3% голосов. Новый лидер признавался Москвой до начала в 1999 году второй чеченской кампании. 8 марта 2005 года он был убит в селении Толстой-Юрт в ходе спецоперации ФСБ. По одной из версий, Масхадов приказал охраннику застрелить его после того, как их бункер был обнаружен.
9 марта 2005 года преемником Масхадова был назван председатель высшего шариатского суда ЧРИ Абдул-Халим Сайдулаев. 17 июня 2006 года он погиб в ходе боестолкновения в Аргуне. По словам тогдашнего премьера Чечни Рамзана Кадырова, боевика выдал кто-то из его окружения — за 1500 руб.
17 июня 2006 года Ичкерию возглавил Доку Умаров (занимавший пост вице-президента при Абдул-Халиме Сайдулаеве). В октябре 2007 года он объявил об упразднении республики Ичкерия и создании "Имарата Кавказ", провозгласив себя эмиром кавказских мусульман.