В 1982 г. осужден за распространение порнографической видеопродукции (ст. 228 УК РСФСР) на восемь лет тюрьмы. Был также признан виновным в "попытке мошенничества в особо крупных размерах" (ст. 147): у него обнаружили "оборудование для шулерства", дающее возможность видеть карты соперника.
В 1989 г. освободился. Занялся бизнесом. Стал главой попечительского совета Фонда помощи заключенным.
Впервые проявил себя как политик в сентябре--октябре 1993 г.: активно поддержал указ президента Ельцина #1400 и выступил против позиции Верховного совета РФ. Осенью 1993 г. финансировал предвыборные кампании: Бориса Немцова (знаком с ним с 1980 г.) в Совет федерации и Татьяны Черторицкой — в Госдуму. Объем затрат — около 100 млн руб.
В мае 1994 г. заявил в интервью нижегородской газете "Дело", что "никогда не станет профессиональным политиком", так как ему "интересен бизнес".
В 1995 г. по инициативе тогдашнего главы администрации Нижегородской области Бориса Немцова возбуждено уголовное дело по факту хищения кредита Минфина в $30 млн, выданного судостроительному заводу "Ока" (г. Навашино). В ответ создал общественно-политическое движение "Правый берег", его целью названо "установление диктатуры частного капитала".
17 октября 1995 г. арестован в Ташкенте.
Из СИЗО дважды баллотировался в депутаты: в 1995 г. — в Госдуму; в 1996 г. — в городскую думу Нижнего Новгорода.
21 апреля 1997 г. признан виновным по ст. 160 ч. 3 УК РФ ("Хищение чужого имущества"), осужден к тюремному заключению на срок в 1,5 года и освобожден из-под стражи в зале суда, поскольку именно столько отсидел в СИЗО.
29 марта 1998 г. избран мэром Нижнего Новгорода, получив 34% голосов. 1 апреля выборы признаны недействительными. Возбуждено новое дело — по фактам клеветы на губернатора и хищений. 2 апреля 1998 г. арестован и 27 мая приговорен к шести годам лишения свободы с конфискацией имущества.
29 июля 1998 г., находясь в исправительно-трудовой колонии, зарегистрирован кандидатом на выборах мэра Нижнего Новгорода. Верховный суд отказался отменить приговор, и регистрация была признана недействительной.
3 октября 2000 г. освобожден условно-досрочно.