Известность к Аркадию Евстафьеву пришла в 1992-1995 годах, когда он был пресс-секретарем главы Госкомимущества Анатолия Чубайса и активно создавал господину Чубайсу имидж "непотопляемого реформатора". В 1993 году Аркадий Евстафьев руководил рекламной кампанией "ПриватиЗА!ция" и настоял на введении в бюджет ГКИ статьи расходов на "пропаганду приватизации".
В марте 1995 года Аркадий Евстафьев стал членом совета директоров, а затем руководителем информационного вещания, заместителем гендиректора ОРТ. Ему поручили провести реформу Информационного телевизионного агентства. Однако реформу провести не удалось — в марте 1996 года, вскоре после ухода Анатолия Чубайса с поста вице-премьера, Аркадий Евстафьев покинул ОРТ.
19 июня 1996 года активист предвыборного штаба Бориса Ельцина Аркадий Евстафьев попытался вынести из Белого дома коробку из-под ксерокса с $538 тыс. и был задержан. Вместе с ним взяли руководителя акции "Голосуй, или проиграешь!" Сергея Лисовского. Руководитель штаба кандидата Ельцина Анатолий Чубайс вступился за соратника, после чего были уволены инициаторы задержания — глава Службы безопасности президента Александр Коржаков, глава ФСБ Михаил Барсуков и вице-премьер Олег Сосковец. Возбужденное по факту "незаконных операции с валютой в особо крупных размерах" дело закрыли в апреле 1997 года — следствие так и не установило личность владельца коробки. Аркадий Евстафьев получил благодарность президента РФ за активное участие в организации кампании.
В 1997 году господин Евстафьев проходил по так называемому делу писателей — о незаконном получении гонораров за книгу "История приватизации в России", соавтором которой он был (его гонорар составил $90 тыс.). В ноябре 1997 года допрошен следователями Генпрокуратуры. Затем телеведущий Сергей Доренко обвинил Аркадия Евстафьева в том, что тот пытался "за деньги" уговорить руководителей московского бюро Reuters (где работала его жена Ирина) дать информацию о правомерности гонораров. В декабре 1999 года "дело писателей" закрыто по амнистии.
В октябре 1999 года, когда Аркадий Евстафьев баллотировался в Госдуму по Саратовскому избирательному округу #158, в городе появились листовки, на которых он был изображен вместе с премьером Владимиром Путиным. В аппарате премьера назвали листовки "фальшивкой" и заявили, что он не принимал никакого участия в агитации Аркадия Евстафьева.
В сентябре 2001 года глава РАО "ЕЭС России" Анатолий Чубайс добился отставки близкого Юрию Лужкову гендиректора "Мосэнерго" Александра Ремезова и назначения на этот пост Аркадия Евстафьева. Господин Ремезов отказался покидать свой кабинет, и Аркадий Евстафьев попал на рабочее место 24 сентября 2001 года при помощи спецназа.
27 марта 2002 года УВД Западного округа Москвы возбудило в отношении Аркадия Евстафьева уголовное дело. Поводом стало заявление Натальи Степановой, которая являлась миноритарием банка "СБС-Агро". По ее мнению, причиной краха "СБС-Агро" в 1998 году стал невозврат ему кредита фондом "Гражданское общество", которым руководил господин Евстафьев. В июне 2002 года дело закрыто из-за отсутствия состава преступления.