46-летний Доку Умаров стал бригадным генералом во время первой чеченской войны. Затем он организовал собственный отряд и занялся похищениями людей. По некоторым данным, Умаров участвовал в похищении в марте 1999 года спецпредставителя МВД России в Чечне Геннадия Шпигуна, которого боевики убили, не получив выкуп в $15 млн.
В августе 2002 года Умаров был назначен командующим "Западным фронтом" боевиков и стал упоминаться в СМИ как организатор многих крупных терактов. В частности, в 2003 году — подрыва электрички в Кисловодске 3 сентября (погибли 6 и получили ранения 39 человек) и взрыва здания управления ФСБ по Ингушетии в Магасе 15 сентября (3 человека погибли, 32 получили ранения). В 2004 году его подозревали в участии в рейде в Ингушетию (22 июня, погибли более 100 человек), нападении на Грозный (21 августа, более 40 погибли) и в захвате школы в Беслане (1-3 сентября, погибли 334 человека).
С момента провозглашения "Имарата Кавказ" в октябре 2007 года боевики стали называть все свои акции проведенными по его приказу. Например, в июне 2009 года подчиняющийся Умарову батальон шахидов "Риядус Салихийн" взял ответственность за покушение на президента Ингушетии Юнус-Бека Евкурова. Эта же группа призналась в серии атак смертников, совершенных на Северном Кавказе весной-осенью 2009 года. В августе 2009 года Умаров приписал себе организацию катастрофы на Саяно-Шушенской ГЭС. После подрыва "Невского экспресса" в августе 2007 года (пострадали 60 человек) прокуратура объявила его заказчиком теракта, а в ноябре 2009 года он сам назвал себя организатором второго подрыва поезда (28 погибших). После теракта в московском метро 29 марта 2010 года (40 погибших) Умаров также заявил, что отдал приказ об организации этой акции.