23 октября 1959 года пассажирский Ил-14, следовавший из Баку, при попытке совершить посадку во Внуково в условиях низкой облачности задел деревья, упал в лес, разрушился и сгорел. Погибли 28 человек, один выжил. Причиной катастрофы стала ошибка экипажа.
26 августа 1969 года при посадке во Внуково разбился самолет Ил-18В авиакомпании «Аэрофлот», следовавший из Сочи. Экипаж забыл выдвинуть шасси, из-за чего самолет упал на брюхо и загорелся. 16 из 94 человек, находившихся на борту, погибли.
3 января 1976 года пассажирский самолет Ту-124 через 65 секунд после отрыва от взлетно-посадочной полосы во Внуково накренился и врезался в землю на скорости 550 км/ч. Погибли 62 человека. Причиной стали нарушения в работе авиагоризонтов, которые дезориентировали экипаж.
17 марта 1979 года при взлете из Внуково загорелся один из двигателей самолета Ту-104, направлявшегося в Одессу. Экипаж принял решение вернуться в аэропорт, но после разворота самолет задел провода ЛЭП и врезался в землю в 1,55 км от взлетно-посадочной полосы. Погибли 58 из 113 человек, находившихся на борту.
6 июня 1980 года при заходе на посадку во Внуково военного самолета Ан-22 на его борту возник пожар. При сильном задымлении экипажу не удалось удержать машину на глиссаде, произошла посадка на пересеченную местность. Самолет разрушился и сгорел, погибли три члена экипажа.
13 февраля 2007 года при взлете из Внуково сошел с полосы и загорелся частный самолет Challenger 600, следовавший в Берлин. Экипаж самолета и единственный пассажир получили травмы. К катастрофе привела потеря несущих свойств крыла самолета в результате его обледенения.
29 декабря 2012 года самолет Ту-204 авиакомпании Red Wings, летевший без пассажиров из Пардубице (Чехия), после посадки во Внуково выкатился за пределы полосы, снес ограждение аэропорта, развалился на три части и остановился у Киевского шоссе. Погибли пять человек, двое пострадали. Причинами были признаны отказ реверса и ошибочные действия экипажа.