Плечистого детину Ника за прошедший год шесть раз вытурили с работы, и даже с места уборщика в психиатрической клинике он умудряется вылететь к вечеру после того, как один из пациентов выпивает полбутылки забытого в коридоре моющего средства. Чуть не отравив одного психа, подравшись с другим и разругавшись с главврачом клиники, неудавшийся уборщик спасает от самоубийства аутистку Лайлу. Девица, которую Ник вытащил в туалете из петли, выслеживает своего спасителя и является к нему домой, по обыкновению босиком ("Не люблю держать ноги взаперти"), с чемоданчиком и известием, что отныне они всегда будут вместе.
Не пытающиеся изобразить никаких полутонов герои Тиля Швайгера под композиции Dido и Леонарда Коэна говорят очень много, и в основном лишнее. Стремление вербализировать и разложить по полочкам то, что раскладывать вряд ли нужно, и превращает к концу "Босиком по мостовой" из более или менее сносной комедии в фарс. Возвращенная-таки в психбольницу Лайла (ее играет Йохана Вокалек), размазывая слезы по щекам, рассказывает врачихам и медсестрам о том, что всегда будет любить Ника, потому что с ним в первый раз поела мороженого. Ник (сам Тиль Швайгер, вернувшийся в кино после шестилетнего перерыва) ради возможности воссоединиться с босоногой подругой окончательно плюет на карьеру и симулирует психические отклонения.