В сентябре 1991 года народный депутат РСФСР Юрий Маточкин указом президента был назначен главой администрации Калининградской области. Под его руководством за регионом был закреплен статус свободной экономической зоны и разработан закон «О статусе Калининградской области», который расширил полномочия областного руководства в области международных отношений.
В 1996 году Юрий Маточкин (40,44%) проиграл выборы Леониду Горбенко (49,56%), бывшему гендиректору Калининградского государственного морского рыбного порта. В марте 2000 года на вопрос “Ъ” «Сколько вам нужно сроков?» он ответил: «Нормально два срока. Мне хватит». Через полгода господин Горбенко проиграл выборы бывшему адмиралу Балтийского флота Владимиру Егорову, набрав 33,8% голосов против 56,3%. В сентябре 2005 года господин Егоров досрочно сложил полномочия.
16 сентября 2005 года по представлению президента РФ Калининградская облдума утвердила губернатором вице-спикера Госдумы РФ Георгия Бооса, до этого жившего и работавшего в столице. В августе 2010 года «Единая Россия» представила президенту список кандидатов в главы Калининградской области, в который господин Боос не попал. Перед этим в регионе прошли многотысячные митинги оппозиции, участники которых требовали отставки не только губернатора, но и федерального правительства.
В августе 2010 года область возглавил Николай Цуканов, бывший глава Гусевского муниципального района Калининградской области. Через год более 1,2 тыс. калининградцев написали открытое письмо президенту Дмитрию Медведеву с жалобой на кадровую политику губернатора. Авторы послания утверждали, что в областном правительстве «процветает кумовство», высокие должности «получили люди без соответствующего уровня профессиональной подготовки». В 2015 году господин Цуканов выиграл прямые выборы губернатора (70,41% голосов), но в июле 2016 года досрочно покинул пост, став полпредом в СЗФО.
В июле 2016 года врио главы Калининградской области был назначен Евгений Зиничев, начальник областного управления ФСБ. Однако через 70 дней он ушел в отставку «в связи с семейными обстоятельствами». С 6 октября 2016 года врио главы региона является Антон Алиханов. Ранее он был зампредом и врио главы областного правительства.