8 октября 1991 года президент Борис Ельцин назначил главой администрации Сахалинской области председателя облисполкома Валентина Федорова. 22 февраля 1993 года облсовет обвинил главу региона в "нарушении баланса островной экономики" и инициировал его отставку. 8 апреля 1993 года он был освобожден от должности.
В тот же день главой администрации области был назначен Евгений Краснояров, гендиректор российско-японского СП "Пиленга Годо". 24 апреля 1995 года он ушел в отставку "в связи с переходом на другую работу" (о новом месте не сообщалось). В тот же день главой региона был назначен мэр Южно-Сахалинска Игорь Фархутдинов.
20 октября 1996 года господин Фархутдинов победил на выборах, набрав 39,47% голосов. Вторым стал директор дальневосточных проектов "Сиданко" Анатолий Черный. 22 октября 2000 года губернатор был переизбран (56,3%) при поддержке "Единства", "Отечества" и "Яблока". Второе место занял мэр Южно-Сахалинска Федор Сидоренко (21,5%). После гибели Игоря Фархутдинова в авиакатастрофе 20 августа 2003 года его обязанности исполнял первый зам Иван Малахов, 21 декабря 2003 года при поддержке "Единой России" он победил во втором туре выборов (53%), опередив все того же Федора Сидоренко (34%).
24 июля 2007 года господин Малахов поставил перед президентом вопрос о доверии, но был отправлен в отставку. Одной из причин в СМИ называлась неудовлетворительная работа по ликвидации последствий землетрясения в Невельске. 9 августа по представлению президента облдума утвердила главой региона мэра Охи Александра Хорошавина. В июле 2011 его полномочия были продлены.
На выборах в Госдуму 4 декабря 2011 года "Единая Россия" набрала в регионе 41,91% (в целом по стране — 49,31%). На выборах президента 4 марта 2012 года Владимира Путина поддержали 56,3% избирателей (по стране — 63,6%).
4 марта 2015 года Александр Хорошавин был задержан по подозрению в получении взятки, 25 марта он был уволен "в связи с утратой доверия" президента. Врио главы региона стал Олег Кожемяко, занимавший до этого пост губернатора Амурской области.