24 октября 1991 года Борис Ельцин назначил главой администрации Пензенской области руководителя объединения "Пензбыт" Александра Кондратьева. 5 февраля 1993 года облсовет признал работу главы региона неудовлетворительной, выразил ему недоверие и назначил досрочные выборы. Господин Кондратьев остался на посту в статусе исполняющего обязанности.
11 апреля 1993 года первые прямые выборы в регионе выиграл народный депутат РФ Александр Ковлягин (71% голосов), поддержанный блоком "Гражданский союз". Вторым был народный депутат, сопредседатель областной "Демократической России" Михаил Дурасов (6,7%). За три дня до выборов свою кандидатуру в пользу Александра Ковлягина снял глава Железнодорожного района Пензы Василий Бочкарев. Экс-губернатор Кондратьев занял четвертое место (2,6%).
12 апреля 1998 года очередные выборы выиграл Василий Бочкарев (60,03%). Вторым был депутат Госдумы от КПРФ Юрий Лыжин (16%). Действующий глава администрации Александр Ковлягин занял третье место (12,7%). 14 апреля 2002 года господин Бочкарев был переизбран на второй срок (45,5%), обойдя депутата Госдумы от КПРФ Виктора Илюхина (40,93%).
В мае 2005 и апреле 2010 года полномочия Василия Бочкарева продлевались региональным парламентом по представлению президента.
На выборах в Госдуму 4 декабря 2011 года "Единая Россия" набрала в регионе 56,3% (в целом по стране — 49,31%). На выборах президента 4 марта 2012 года Владимира Путина поддержали 64,27% избирателей (по стране — 63,6%).
25 мая 2015 года в связи с истечением срока полномочий Василия Бочкарева и. о. главы региона был назначен спикер законодательного собрания области единоросс Иван Белозерцев.