25 сентября 1991 года президент России назначил главой администрации Калужской области председателя комитета по науке и народному образованию Верховного совета РФ, народного депутата Александра Дерягина. 22 января 1996 года он ушел в отставку по собственному желанию, назначив вместо себя врио главы администрации своего первого заместителя Виктора Пахно. 7 марта 1996 года по представлению премьера Виктора Черномырдина главой администрации был назначен полпред президента в Калужской области Олег Савченко.
9 ноября 1996 года во втором туре губернаторских выборов с результатом 63,51% голосов победил спикер заксобрания Валерий Сударенков, поддержанный коммунистами в лице Народно-патриотического союза России (НПСР). Действующий губернатор Олег Савченко набрал 30,48% голосов.
12 ноября 2000 года на очередных выборах победил вице-губернатор Анатолий Артамонов с 55,97%, поддержанный "Единством", НПСР и действующим губернатором. Последний еще в августе заявил об отказе баллотироваться, объяснив это усталостью и неумением убедить центр "в необходимости развивать местное самоуправление". Второе место с 16,28% занял Алексей Демичев, глава калужского Сбербанка. 14 марта 2004-го господин Артамонов был переизбран с 66,86%, вторым стал кандидат "против всех" (12,83%).
26 июля 2005 года 33 из 36 депутатов заксобрания по представлению президента утвердили Анатолия Артамонова на посту губернатора. 10 июня 2010 года господин Артамонов был переутвержден большинством депутатов (32 из 39).
На выборах в Госдуму 4 декабря 2011 года "Единая Россия" набрала в регионе 40,42% (в целом по стране — 49,31%). На выборах президента 4 марта 2012 года Владимира Путина поддержали 59,02% избирателей (по стране — 63,6%).
11 июня 2015 года Анатолий Артамонов ушел в отставку по собственному желанию и был назначен врио губернатора.