Бизнес Игоря Кесаева начался с создания в 1991 году компании «Меркурий», которая занималась торговлей импортными продуктами и алкоголем. В 1993 году она стала российским дистрибутором Philip Morris.
На базе «Меркурия» была создана одноименная группа компаний. В начале 2000-х годов в нее вошла компания «Алкомир» (дистрибутор в России водок Stolichnaya, Moskovskaya и пр.), в 2005 году — торговая компания «Мегаполис» (эксклюзивный дистрибутор JTI, Philip Morris, Imperial Tobacco, контролирует около 70% табачного рынка в РФ), в 2007 году — группа «Дикси» (розничная торговля продуктами питания, оборот в 2012 году — 147 млрд руб.). Среди других активов группы — ОАО «Совинтеравтосервис» (автомобильные перевозки), «Меркурий девелопмент» (участвует в застройке «Москва-Сити»), ОАО «Горевский горно-обогатительный комбинат» (крупнейшее в РФ предприятие по добыче и переработке полиметаллов), ОАО «Турбохолод» (создание турбодетандерных агрегатов для нефтегазовой промышленности), ОАО «Завод им. В. А. Дегтярева» (производство гражданской и военной техники).
В 2005 году господин Кесаев приобрел у Шалвы Чигиринского 23,35% нефтекомпании Sibir Energy за $620 млн. В 2009 году он продал эту долю «Газпром нефти» за $750 млн. С 2006 года Игорь Кесаев был партнером Шалвы Чигиринского в девелоперском ООО «СТ “Новая Голландия”». В 2007 году бизнесмен приобрел у Армена Еганяна блокпакет ОАО «Московский винно-коньячный завод “КиН”», но акций так и не получил (позднее добился возврата $13,1 млн).
С 2009 года господин Кесаев владеет спутниковым телеканалом о моде World Fashion Channel. Он является миноритарием банка «Ренессанс кредит». Предприниматель активно участвует в работе фонда Stella Art Foundation, которым руководит его супруга Стелла. В 2013 году журнал Forbes оценил состояние бизнесмена в $2 млрд (51-е место в России).