28 апреля 1999 года Якушкин опроверг сообщения СМИ о том, что во время встречи Бориса Ельцина с министром путей сообщения Николаем Аксененко обсуждалась возможность назначения главы МПС премьер-министром после увольнения Евгения Примакова: "Речь об этом не шла". 11 мая пресс-секретарь заявил, что между Ельциным и Примаковым сохраняются нормальные отношения: "Эти отношения уважительные и очень конструктивные — абсолютно ничего не изменилось. Просто кто-то вбрасывает слухи". 12 мая Евгений Примаков отправлен в отставку.
22 июня 1999 года пресс-секретарь президента Дмитрий Якушкин заявил, что слухи о скорой отставке премьера Сергея Степашина "недостоверны". "Это журналистская находка из-за очевидного информационного вакуума летом",— сказал Якушкин журналистам. 9 августа Степашин был отправлен в отставку.