Свой первый профессиональный контракт Гэри Спид подписал с английским клубом Leeds United в 1988 году. В 1992 году, прочно закрепившись в основном составе Leeds на позиции полузащитника, Спид внес большой вклад в завоевание своим клубом чемпионского титула в высшем футбольном дивизионе Англии. В 1996 году футбольный клуб Everton перекупил Спида за весьма значительную по тем временам сумму — £3,5 млн. В свой первый сезон в новом клубе Спид забил 11 голов, поделив с другим футболистом Everton, Данканом Фергюсоном, лавры лучшего бомбардира сезона 1996/97 года. Справедливости ради стоит сказать, что Фергюсон был в клубе нападающим, а значит, забивать голы было его основной функцией. Спид же продолжал играть полузащитником, забивая при этом как нападающий. Такая универсальность и высокий коэффициент полезного действия Спида стали причиной того, что по итогам его первого сезона он был признан лучшим игроком года в Everton. Перед началом сезона 1997/98 года он был назначен капитаном Everton, однако вскоре его отношения с новым тренером команды Говардом Кендаллом заметно ухудшились, в результате чего в 1998 году Спид перешел в Newcastle за £5,5 млн. В новой команде Спид дважды добирался до финала Кубка Англии — в 1998 и 1999 годах (сначала Newcastle проиграл клубу Arsenal, а в следующему году — Manchester United).
Клубная карьера не мешала Гэри Спиду быть на ведущих ролях в сборной Уэльса по футболу, в составе которой он выступал с 1990 по 2004 год. В качестве игрока Спид участвовал в 85 матчах за сборную и забил 7 голов, став одним из рекордсменов по этому показателю среди валлийских футболистов.
В июле 2004 года 34-летний Спид перебрался в Bolton Wanderers, в 2006-м он стал первым игроком английской футбольной премьер-лиги, сыгравшим 500 матчей. В 2007 году, после ухода из команды главного тренера Сэма Эллардайса, Спид какое-то время исполнял обязанности играющего тренера, однако позже предпочел сосредоточиться только на игре. По завершении двухлетнего контракта с Bolton Спид перебрался в Sheffield United, где выходил на поле в каждом матче и замещал тогдашнего капитана Sheffield United Криса Моргана. В 2010 году 40-летний ветеран решил завершить карьеру игрока и несколько месяцев тренировал Sheffield United.
В 2010 году за свои спортивные заслуги Спид был удостоен звания кавалера ордена Британской империи. В декабре того же года руководители Футбольной ассоциации Уэльса пригласили его на пост тренера сборной. Новый тренер сразу же привлек в команду много молодых игроков, в том числе валлийского футбольного вундеркинда Аарона Рэмзи, сделав 20-летнего полузащитника самым молодым в истории капитаном сборной Уэльса. Игра "пионерского отряда" Спида поначалу вызвала бурю критики: не имевшие международного опыта игроки проиграли несколько матчей, в результате чего в августе 2011 года сборная Уэльса опустилась на рекордно низкое для себя 117-е место в мировом рейтинге FIFA. Резкое снижение в рейтинге компенсировалось не менее резким подъемом — одержав сразу несколько побед уже к октябрю, сборная Уэльса поднялась в рейтинге на 45-е место, что стало лучшим достижением за последние 17 лет.