В 1998 году латвийские СМИ обвинили мэра Москвы Юрия Лужкова в фактическом запрете торговли в городе латвийскими товарами. Официальных распоряжений по этому поводу не было, хотя отмечалось временное снижение ассортимента латвийской продукции в столичных магазинах. Скандал возник после того, как в Латвии был арестован ветеран Второй мировой войны Василий Кононов, обвиненный в убийстве мирных граждан в 1944 году, что вызвало резкую негативную реакцию Москвы.
В октябре 1999 года Юрий Лужков объявил об отправке в Латвию в качестве помощи соотечественникам 10 тыс. учебников на русском языке. Однако эти книги были признаны местным Минобразования «опасными для латвийского государства» и запрещены к использованию в учебном процессе.
В августе 2001 года МИД Латвии отказал в выдаче въездной визы советнику мэра Москвы Александру Перелыгину, который должен был ехать в Ригу в составе делегации московской мэрии на празднование 800-летия города. Как выяснилось, годом ранее он был внесен в черный список лиц, которым запрещен въезд в страну. Мэрия в ответ отменила визит всей делегации.
В мае 2002 года СМИ сообщали, что Юрий Лужков воспринял как личное оскорбление намерение латвийских властей ввести антидемпинговые пошлины на российский мед. Якобы он поручил подчиненным разобраться «символически, при соответствующем освещении в российских и латвийских СМИ». Московский мэр, в частности, послал мэру Риги Гундарсу Боярсу подарок — бочонок меда с собственной пасеки. В итоге демпинг со стороны российских пчеловодов доказан не был.
В ноябре 2002 года во время визита господина Лужкова в Ригу его принимали исключительно на уровне муниципалитета Риги. Президент Латвии Вайра Вике-Фрейберга сначала дала согласие на встречу, но затем передумала.
В июле 2003 года Юрий Лужков должен был прибыть на конкурс молодых исполнителей «Новая волна». Однако из-за отказа латвийских властей во въезде его другу Иосифу Кобзону визит не состоялся.
25 августа 2010 года во время визита в Латвию Юрий Лужков выразил надежду, что русский получит статус официального языка в Латвии. Комментируя это заявление, премьер-министр балтийской республики Валдис Домбровскис сказал, что «Латвии не нужны советы со стороны по поводу языковой политики».