Дмитрий Гаев возглавляет московское метро с 28 декабря 1995 года. За время его руководства количество станций выросло с 158 до 182 (на 15%), общая длина линий — с 258 до 301,2 км (17%). За тот же период плата за проезд возросла с 1 руб. до 26 руб. за поездку (2500%).
На своем посту господин Гаев отметился рядом оригинальных проектов, включая запуск фирменных поездов ("Красная стрела", "Акварель" и др.), "озвучку" станций на Сокольнической линии голосами известных актеров. Другие инициативы, включая переход на зональную оплату за проезд и привлечение призывников на альтернативную службу в метро, реализованы не были.
Начальник метро также запомнился неустанной борьбой за безопасность. В 2004 году после терактов на "Автозаводской" он сообщил о введении программы безопасности стоимостью 2,5 млрд руб., которая включает установку камер в вагонах. В 2005 году он заявил, что на станциях установят металлоискатели и газоанализаторы взрывчатых веществ. После терактов в марте 2010 года сообщал, что метро нужны 300-400 собак, а не "мифические компьютерные системы".
В августе 2009 года в открывшемся после реставрации вестибюле станции "Курская" появились строки из советского гимна 1943 года, прославляющие Иосифа Сталина. Это вызвало протесты правозащитников и Москомнаследия, однако текст был сохранен и к нему добавили строки, посвященные Владимиру Ленину.
В июне 2010 года мэр Юрий Лужков, критикуя поломки составов и задержки, потребовал "ссадить" Дмитрия Гаева с "пьедестала". В июле того же года правозащитники подали иск на жару в метро, который господин Гаев счел "абсурдным".
По данным базы Роспатента, Дмитрий Гаев является автором 15 изобретений, среди которых "Вентиляционный киоск метрополитена", "Рама двухосной рельсовой тележки", "Способ возведения станции метрополитена глубокого заложения", "Автоматизированная система оплаты проезда и контроля проездных документов" и другие.