Свияжск был основан Иваном Грозным в 1551 году. Поводом для этого послужили неоднократные неудачные попытки царя захватить Казань. Будущий форпост для наступления на Казань царь приметил, в очередной раз отступая от стен города. Место, где стоит заложить Свияжск, явилось Ивану Грозному в видении. Однако археологи утверждают, что до города там уже было небольшое татарское поселение.
Иван Грозный пошел на дерзкий шаг. Он велел срубить будущую крепость в Угличе - за тысячу километров от выбранного места - и сплавить ее по Волге. Весной 1551 года заготовленный лес на ладьях прибыл под Казань. Но выяснилось, что дьяк Иван Выродков, которому было поручено строительство, со слов царя неправильно оценил размеры мыса, и крепость пришлось в срочном порядке расширять почти в два раза. В итоге протяженность крепостной стены с 18 башнями составила 2,5 км. Тогда же в пределах крепости были возведены Рождественская и Троицкая церкви. Последняя сохранилась до наших дней и является уникальным памятником русского деревянного зодчества.
После захвата Казани в 1552 году Иваном Грозным Свияжск из-за напряженной обстановки на территории ханства некоторое время продолжал претендовать на роль нового центра этих земель. В этот период здесь возводятся знаменитые храмы, в строительстве которых принимали участие известнейшие зодчие того времени. Так, создание в 1555-1556 годах Успенского собора обычно приписывают архитектору Постнику Яковлеву, возводившему и московский Храм Василия Блаженного. В это же время была построена и Сергиевская церковь.
К началу XVIII века политическая конъюнктура изменилась, и город утратил свое значение как военный форпост, а его деревянные укрепления были разобраны. Тем не менее Свияжск постепенно становится православным духовным центром на исконно мусульманских землях Татарии. В частности, здесь размещаются Иоанно-Предтеченский и Успенский монастыри. Однако судьба пяти церквей, возведенных в городе в XVIII веке, печальна. Все они были снесены в 20-е годы XX века. По данным некоторых исторических источников, Лев Троцкий во время Гражданской войны даже планировал установить в Свияжске памятник Иуде. К счастью, уцелел возведенный в 1898-1906 годах Собор Богоматери Всех Скорбящих Радости, который до сих пор остается визитной карточкой Свияжска.