Личные отношения президента России Дмитрия Медведева и премьер-министра Италии Сильвио Берлускони начались с взаимных поздравлений. 18 апреля 2008 года, вскоре после победы на выборах президента России, Дмитрий Медведев поздравил господина Берлускони с победой его блока на парламентских выборах, а 16 мая получил ответные поздравления с вступлением в должность президента.
Вскоре состоялась и первая встреча глав России и Италии — 8 июля в Японии на саммите G8. Помимо межгосударственных вопросов стороны обсудили и личные: владелец футбольного клуба "Милан" Сильвио Берлускони обратился к Дмитрию Медведеву с просьбой о том, чтобы он попросил Романа Абрамовича отпустить футболиста Андрея Шевченко в Италию. В итоге уже в августе нападающий "Челси" перешел в "Милан".
Второй раз главы государств встретились в Москве 6 ноября на российско-итальянских межгосударственных консультациях. На этой встрече они уже обращались друг к другу на "ты".
16 мая 2009 года Сильвио Берлускони посетил Москву. После встречи Дмитрий Медведев заявил, что ему "очень приятно видеть" "нашего друга". В ответ господин Берлускони сказал: "Когда я приезжаю сюда, я на самом деле чувствую себя как дома у моих друзей. Я вас на самом деле очень уважаю".
5 июля в интервью итальянским СМИ Дмитрий Медведев отметил, что у него "действительно особые товарищеские отношения" с премьер-министром Италии.
8 июля на саммите G8 в Италии Дмитрий Медведев и Сильвио Берлускони не провели отдельной рабочей встречи, но совместно осмотрели в Аквиле исторические здания, пострадавшие от землетрясения.
9 декабря российско-итальянские межгосударственные консультации начались в Риме. Как заявил глава правительства Италии, ему "было очень приятно принимать здесь президента Российской Федерации Дмитрия Медведева".
Еще одна встреча главы России и Италии состоялась 26 июня 2010 года на саммите G8 в Канаде.