Противостояние России и ПАСЕ началось 2 февраля 1995 года, когда организация приняла первую резолюцию с осуждением действий федеральных сил в Чечне и на год заморозила вступление Москвы в Совет Европы. С тех пор ассамблея одобрила несколько десятков документов, критикующих северокавказскую политику России. 6 апреля 2000 года российскую делегацию даже лишили права голоса за отказ от переговоров с чеченскими сепаратистами. Россияне в ответ покинули зал заседаний, а в июне 2000 года отказались от участия в сессии ПАСЕ. 25 января 2001 года Россия была восстановлена в правах.
25 января 2006 года ассамблея резко раскритиковала российский закон о некоммерческих организациях и заявила о "преследованиях НКО со стороны административных и правоохранительных органов". Одновременно ПАСЕ приняла резолюцию с осуждением преступлений коммунистических режимов, которая изначально предполагала признание нелегитимными решений советских властей и запрет на использование коммунистических символов. Россия добилась исключения этих пунктов.
В январе 2008 года часть делегатов ПАСЕ выступила против назначения главой организации россиянина Михаила Маргелова, претендовавшего на должность по принципу ротации. В итоге Москва согласилась на изменение принципа ротации в обмен на отказ от приглашения на сессию ассамблеи президента Грузии Михаила Саакашвили. 21 января ПАСЕ возглавил испанец Луис Мария де Пуч. Вопреки договоренностям, господин Саакашвили все же был приглашен в Страсбург и выступил перед ассамблеей.
Грузинская тема продолжилась 2 октября 2008 года, когда ПАСЕ приняла резолюцию о войне между Россией и Грузией. В ней было заявлено, что "российский контрудар не отвечал принципам международного права".
Также в ПАСЕ неоднократно поднимался вопрос нарушений на выборах в России. Так, 14 апреля 2008 года на заседании ассамблеи выступил швейцарец Андреас Гросс, возглавлявший наблюдателей за президентской кампанией, победу в которой одержал Дмитрий Медведев. Он заявил, что "выборы в России не были ни свободными, ни справедливыми".