В 2007 году Олег Михеев был президентом группы компаний "Диамант" — холдинга, занимающегося строительством, проектированием, операциями с недвижимостью, гостиничным, ресторанным и торговым бизнесом. Группе принадлежали волгоградские гостиницы "Октябрьская" и "Волжская", торговые центры "Царицынский пассаж", "Краснополянский", сеть магазинов "Диамант-мини", молл "Диамант". По данным базы СПАРК, учредителями группы в равных долях являются ООО "Бронко-М", ООО "Дио", ООО "Мол Дом" и ООО "Холком". В феврале 2007 года "Диамант" занял 18-е место в рейтинге Forbes "Лидеры по доходам" среди ведущих девелоперов страны: выручка — $50 млн, офисные площади — 24,8 тыс. кв. м, торговые площади — 128,8 тыс. кв. м. К 2008 году группа, по оценкам экспертов, владела более 350 тыс. кв. м недвижимости, а стоимость ее активов составляла около 20 млрд руб. Сейчас президентом ГК является супруга господина Михеева Татьяна.
В марте 2007 году Олег Михеев выступил учредителем ООО "Волгоградстрой-Диамант", созданного на основе строительных активов ГК "Диамант" и треста "Волгоградстрой" и ставшего одной из крупнейших строительных компаний в ЮФО.
В начале 2005 года господин Михеев стал владельцем 18,29% Волгопромбанка, к июлю 2007 года довел долю до 91,39%. По данным на август 2007 года, активы банка составляли 5,37 млрд руб., депозиты частных лиц — 1,15 млрд. В 2008 году вышел из акционерного капитала банка.