Первым российским теннисистом, возглавившим мировой рейтинг, стал 3 мая 1999 года Евгений Кафельников. Титул первой ракетки мира он удерживал в общей сложности шесть недель подряд — до 13 июня. За это время Кафельников провел четыре турнира при соотношении побед и поражений 6:4. Уступив высшую строчку мировой классификации американцу Питу Сампрасу, россиянин больше не возвращался на нее.
20 ноября 2000 года звание первой ракеткой мира перешло от Пита Сампраса к Марату Сафину. Его лидерство продолжалось в общей сложности девять недель и было разбито на три отрезка: в 2000 году — до 3 декабря (2 недели), а 2001-м — с 29 января по 25 февраля (4 недели) и с 2 по 22 апреля (3 недели), после чего звание сильнейшего теннисиста мира вернул себе бразилец Густаво Куэртен. За это время Сафин тоже сыграл четыре личных турнира и принял участие в матче Кубка Дэвиса против сборной Словакии. В 11 матчах на его счету было 4 победы и 7 поражений.
Первой российской теннисисткой, возглавившей рейтинг Женской теннисной ассоциации (WTA), стала 22 августа 2005 года Мария Шарапова. В этом качестве она провела в общей сложности 21 неделю: в 2005 году — до 28 августа (1 неделя) и с 12 сентября по 23 октября (6 недель), в 2007-м — с 29 января по 18 марта (7 недель), в 2008-м — с 19 мая по 8 июня (3 недели), в 2012-м — с 11 июня по 8 июля (4 недели). Главными конкурентками Шараповой в борьбе за первое место на разных этапах карьеры были американки Линдси Дэвенпорт и Серена Уильямс, бельгийка Жюстин Энен, сербка Ана Иванович, белоруска Виктория Азаренко. Находясь во главе рейтинга в сумме около 5 месяцев, она из-за травм провела всего 6 турниров, выиграла 13 матчей и проиграла шесть.
Динара Сафина оказалась на высшей строчке рейтинга WTA 20 апреля 2009 года и провела там 26 недель — до 11 октября (25 подряд) и с 26 октября по 1 ноября. Так же как и ее брат девятью годами ранее, Динара имела реальный шанс стать первой ракеткой мира по итогам сезона, однако в условиях изматывающей борьбы с конкурентками не справилась с физическими нагрузками и завершила сезон из-за тяжелой травмы спины, которая впоследствии стала причиной раннего завершения карьеры. Будучи лидером, она сыграла 14 турниров, выиграв три из них (Мадрид, Рим, Порторож) и еще на трех (Штутгарт, Roland Garros, Цинциннати) дойдя до финалов. Из 52 матчей Сафина выиграла 41, в десяти потерпела поражения и еще в одном из-за травмы провела всего два гейма.