Родился 3 августа 1960 года в городе Таранаки, Новая Зеландия. В 1981 году получил степень бакалавра экономики университета Мэсси. В 1983 году окончил университет Окленда со степенью магистра экономики. В 1983-1992 годах работал в новозеландском представительстве Credit Suisse First Boston (CSFB) и казначействе Новой Зеландии, где занимался приватизацией госпредприятий в Новой Зеландии и Австралии. С 1992 года в CSFB в Лондоне, занимался инвестиционно-банковскими и приватизационными сделками в странах Центральной и Восточной Европы. С 1992-го по 1995 год был соруководителем московского представительства банка CSFB. В 1995 году вместе с партнерами Борисом Йорданом, Леонидом Рожецкиным, Ричардом Дитцем и Антоном Кудряшовым основал инвестбанк "Ренессанс Капитал". После кризиса 1998 года партнеры Дженнингса вышли из капитала банка. В 2000-2002 годах — президент, в 2002-2007 годах — председатель правления "Ренессанс Капитала". В июне прошлого года передал эти обязанности Александру Перцовскому. С 2005 года по настоящее время — председатель правления "Ренессанс Групп".