Маша Гессен родилась в 1967 году в Москве. В 14 лет эмигрировала в США. Начала работать журналистом с 17 лет. В Россию приехала в начале 90-х годов в качестве американского корреспондента. Первый раз стала редактором журнала в 21 год, возглавив бостонский молодежный журнал «Next». С 1996 по 2000 годы работала в журнале «Итоги» сначала обозревателем, потом руководителем группы корреспондентов. В 2000-2001 годах возглавляла корпункт американского еженедельника US News & World report. В 2002-2003 годах – главный редактор интернет-портала «Полит.ру». В 2003-2004 – гарвардский стипендиат. В 2004-2005 годах – заместитель главного редактора журнала «Большой город». В ноябре 2006 года возглавила журнал Gala в России.