Политик. В мае 1991 года Гарри Каспаров стоял у истоков создания Демократической партии России (ДПР) наряду с Николаем Травкиным и Геннадием Бурбулисом, но сразу же перешел во внутрипартийную оппозицию, основав вместе с Аркадием Мурашовым Свободно-демократическую фракцию. В апреле 1991 года фракция вышла из состава ДПР. 5 октября 1991 года Гарри Каспаров и Аркадий Мурашов основали объединение политических партий "Либеральный союз", в которое вошли представители ДПР, Партии свободного труда, Партии свободных демократов и более мелких групп. 25 декабря 1991 года создан фонд "Свобода и собственность", главным идеологом и спонсором которого стал Гарри Каспаров. В начале 1990-х Каспаров осудил режим Слободана Милошевича и отказался участвовать в шахматных турнирах в Югославии. Весной 1997 года поддержал инициативу генерала Александра Лебедя о создании союза "Третья сила" и Российской народно-республиканской партии, стал его финансовым советником. В апреле 2001 года публично выступал против передачи телеканала НТВ "Газпрому". 19 января 2004 года возглавил оппозиционный общественный "Комитет-2008. Свободный выбор" и заявил о намерении создать партию, которая объединила бы разрозненные демократические силы.
Бизнесмен. В 1990 году Гарри Каспаров стал одним из соучредителей радиостанции "Эхо Москвы", долгое время владел крупным пакетом ее акций, которые в середине 1990-х годов уступил Владимиру Гусинскому. По данным СМИ, в 1992 году продал на аукционе завоеванную на турнире в Лондоне корону за $15 млн, чтобы получить стартовый капитал для коммерческой деятельности. В середине 1990-х годов основал и возглавил компанию "Каспаров-консалтинг" со штаб-квартирой в Лондоне, консультировавшую западных инвесторов и организовывавшую чартерные грузовые авиаперевозки. В 1996 году стал одним из соучредителей инвестиционного фонда Russia Growth Fund, в марте 1997 года был его управляющим. В 1998 году фонд приобрел 35,59% акций Соликамского магниевого завода, а с 2001 по 2003 год был держателем контрольного пакета (50,42%) его акций, который в итоге продал компании "Сильвинит". По словам Каспарова, этим бизнесом он фактически не занимался, а лишь "помогал консультациями".
Писатель. В 1984 году издана первая монография Гарри Каспарова "Сицилианская защита. Схевенинген". В 1988 году Каспаров организовал презентацию своей новой книги "Дитя перемен", хотя, по данным ряда СМИ, книга была написана английским журналистом. В 1989 году была издана очередная книга Каспарова о шахматах "Безлимитный поединок". В начале 1990-х годов начал активно сотрудничать с американским изданием The Wall Street Journal, в котором периодически публикуются его статьи на политические темы, в том числе с резкой критикой российского руководства. В 2003 году начал издаваться многотомник Каспарова "Мои великие предшественники", к настоящему моменту издано четыре тома.