3 ноября 2007 года первым президентом "Олимпстроя" был назначен бывший президент "Транснефти" Семен Вайншток. Среди его достижений назывались запуск и наладка работы корпорации, в которую он привлек многих выходцев из "Транснефти". Также его правление отметилось конфликтами вокруг выкупа земель и обвинениями в непрозрачности тендеров на размещение свободных средств. СМИ сообщали, что менеджер с трудом договаривался с причастными к Сочи-2014 бизнесменами и чиновниками. В апреле 2008 года господин Вайншток оставил пост "в связи с выходом на пенсию". По данным "Ъ", решение было принято после встречи с президентом Владимиром Путиным, который незадолго до этого потребовал жесткой экономии и соблюдения графика строительства. По другой версии СМИ, топ-менеджер покинул проект, поняв, что он нереализуем. Вскоре он выехал в Лондон, а затем перебрался в Израиль. Одновременно началось активное расследование предполагаемых многомиллиардных хищений в отношении "неустановленных бывших руководителей "Транснефти"".
17 апреля 2008 года "Олимпстрой" возглавил мэр Сочи Виктор Колодяжный. Профессиональный строитель, "хозяйственник", хорошо знающий местную специфику, должен был запустить программу строительства олимпийских объектов. Уже в июле он подвергся критике со стороны премьера Владимира Путина, когда на совещании в Сочи недостаточно уверенно обещал завершить стройку вовремя с учетом требований экологов. Публично других претензий к господину Колодяжному не предъявлялось, однако его отставка неофициально объяснялась тем, что он не потянул проект такого масштаба. Официально он покинул пост в связи с "личными обстоятельствами". К моменту его ухода строительство большинства объектов было выведено на нулевой цикл. Сейчас господин Колодяжный руководит управлением Федеральной регистрационной службы по Краснодарскому краю.
6 июня 2009 года госкорпорацию возглавил основатель компании "Балтика" Таймураз Боллоев, в последние месяцы курировавший привлечение инвестиций на посту вице-президента "Олимпстроя". Вице-премьер Дмитрий Козак тогда объяснил назначение тем, что господин Боллоев является "одним из ведущих менеджеров нашей страны".