Родился 1 февраля 1970 года в Новокузнецке. В 1993 году окончил философский факультет Уральского государственного университета в Екатеринбурге, в 1995 году — аспирантуру Института философии и права уральского отделения РАН в Екатеринбурге. Во время учебы работал в вузах и школах Екатеринбурга преподавателем, по собственному признанию «писал на заказ дипломные работы и диссертации». С 1996 года — научный сотрудник Института философии и права. Одновременно начал в качестве политического консультанта участвовать в избирательных кампаниях и «спорах собственников» в регионах и за рубежом. В 1999 году переехал в Москву, где создал ряд фондов, медиапроектов, консалтинговых структур. С 2006 года работал в администрации президента консультантом, затем советником. В 2008 году трудился в предвыборном штабе Дмитрия Медведева. В 2010 году покинул администрацию президента, по данным СМИ, после акций протеста в Калининградской области, куратором которой он был. Летом занял должность заместителя губернатора Вологодской области. 8 ноября 2010 года глава региона Вячеслав Позгалев в своем микроблоге сообщил: «Матвейчев О. А. написал заявление об уходе по собственному желанию в начале октября, он не работает в правительстве Вологодской области».
Кандидат философских наук (тема диссертации — «Философия политики и права Гегеля и современность»), профессор Высшей школы экономики. Автор и соавтор более 50 публикаций и книг, например «политтехнологического романа» «Американское сало». Женат, пять детей.