Героический образ русского таможенника существует уже очень давно. Великие русские классики внесли свой посильный вклад в его создание.
На таможне некоторое время служил Павел Иванович Чичиков, главный герой поэмы Николая Гоголя "Мертвые души". Ведомство виделось ему идеальным местом работы: "...и граница близко, и просвещенные люди, а какими тонкими голландскими рубашками можно обзавестись!" Именно будучи таможенником, Чичиков участвовал в одной из своих гениальных афер — контрабанде брабантских кружев с помощью овец "в двойных тулупчиках". После трех-четырех ходок стада через границу у чиновника и его напарника, покрывавших контрабандистов, "очутилось по четыреста тысяч капиталу", а может, даже "перевалило и за пятьсот".
Рассказ Николая Лескова "Ракушанский меламед" дает представление об образе мыслей русского таможенника. "Пограничная жизнь... тому способствует, чтобы не верить человеку... Я даже удивлялся этому и нарочно себя пробовал: к теще с женой повидаться в Воронежскую губернию ездил — и ничего: там всем верую. Иной хоть и знаю, что плут, а верю ему и по дороге еду — все верю; а как к себе на границу приеду — сейчас и отрезало: никому не верю",— рассказывал о своей работе "в серых войсках" главный герой майор Плескунов.
Антон Чехов создал образ русского таможенника в рассказе "В вагоне". Его герой, предложив случайному попутчику гаванскую сигару, пускается в рассуждения о дорогих винах, которые предпочитает пить. В ответ на предположение собеседника, что перед ним крупный землевладелец или банкир, он заявляет: "Не-ет, какой банкир! Я пакгаузный надзиратель W-й таможни..."
Михаил Салтыков-Щедрин в цикле очерков "Мелочи жизни" показывает таможню с точки зрения обывателя. Так, к примеру, выглядел переезд дачников в Финляндию через таможенный пункт: "Провозят из Петербурга чай, сахар, апельсины, табак и, миновавши териокскую таможню, крестятся и поверяют друг другу: — Вы что провезли? / — Папиросы для мужа. / — А я — целую голову сахару... Угадайте — где она у меня была? / Шепот: — Ах, проказница!"
Главный герой рассказа Александра Куприна "Ужас" вспоминает о своей службе в ведомстве как о "счастливой эпохе". Он детально описывает порядок работы таможенников: "Тогда каждый служащий непременно имел свой круг клиентов среди контрабандистов. Девять раз он пропускал запрещенный товар, но в десятый задерживал его по всей строгости законов и получал премию. Таков был уговор, и горе тому контрабандисту, который для десятого раза провозил товар недорогой или в малом количестве. Да на что лучше: так хорошо жилось в то время таможенным чиновникам, что они находили неразорительным выписывать на свои холостые ужины из Львова и даже из самой Вены шансонетных певиц".
О том, что контрабанда успешно проходила через приграничные посты и в советское время, свидетельствует эпизод из романа Ильи Ильфа и Евгения Петрова "12 стульев". В нем Ипполит Матвеевич Воробьянинов приобретает в аптеке "замечательное средство" для окраски волос "Титаник", доверившись рекомендации аптекаря: "Получено с таможни. Контрабандный товар". Качество контрабанды оказалось невысоким: на следующий день волосы и усы героя приобрели зеленый, "как молодая травка", цвет.