Гильберто Родригес Орехуела родился 31 января 1939 года в Мариквите, в 144 км к юго-западу от Боготы в семье художника. Все три сына художника стали преступниками. 48-летний Мигель Анхел сейчас сидит в тюрьме, а Хорхе разыскивают полицейские. Гильберто Родригес сначала 15 лет работал в аптеке. Когда и как он стал преступником, полицией не установлено. Известно лишь, что в начале 70-х Орехуела организовал похищение двоих швейцарцев: Херманна Буффа и Вернера Хосе Штрессле. Тогда он и познакомился с Хосе Санта Крусом Лондоно (дон Чепе), который и ввел его в наркобизнес. Гильберто оказался талантливым учеником: в 1978 году он оказался во главе картеля Кали.
Методы его работы сильно отличались от эскобаровских — он не шел на открытую войну с властями. Вместе с Орехуелой работали многие его родственники. Детей он отправил учиться в престижные американские и европейские университеты. Известно, что один из них получил гуманитарное образование в Гренобле. Брату Михелю Анхелу было поручено отмывание денег.
Отмывом занимался и сам Шахматист. Причем делал это весьма успешно. В частности, он создал сеть аптек под названием La Rebaja. Кроме того, он издает журнала El Caleno, владеет гостиницами и таксопарками (кстати, шоферы по совместительству являются его информаторами). Но наибольших успехов Орехуела достиг в области финансов. Он даже купил себе банк — Banco de los Trabajadores (т. е."Рабочий банк").