Скандальную славу Диего Марадона начал приобретать с середины 80-х годов прошлого века, после того как перешел из "Барселоны", где он разругался с руководством клуба, в "Наполи". В Неаполе Марадона неоднократно был замечен в контактах с членами Каморры, регулярных походах по ночным клубам и был вовлечен в серию скоротечных романов. От одного из них в 1987 году на свет появился мальчик. В 1993 году итальянский суд признал Диего Марадону-младшего сыном футболиста. В 1991 году Марадона был уличен в употреблении кокаина, за что был дисквалифицирован на 15 месяцев.
На чемпионате мира 1994 года в США Диего Марадона вновь был уличен в употреблении запрещенных препаратов. Допинг-тест, проведенный после матча группового турнира против сборной Греции, выявил в организме игрока следы эфедрина. После этого Международная федерация футбола (FIFA) приняла решение об отстранении Марадоны от участия в турнире. В своей автобиографии, выпущенной в 2000 году, Марадона утверждал, что стал жертвой недоразумения. По его версии, эфедрин содержался в энергетическом напитке Rip Fuel. Марадона заявил, что в напитке, продававшемся в Аргентине, эфедрина не было, зато он был в банках, попадавших в американскую торговую сеть. Затем Марадона изменил версию. Он заявил, что заранее получил от FIFA негласное разрешение на прием эфедрина, чтобы сбросить вес. Футболист заявил, что руководство мирового футбола пошло на такой шаг, опасаясь, что отсутствие Марадоны в составе сборной Аргентины отрицательно скажется на посещаемости матчей. В 1994 году Марадона также отметился тем, что велел своим охранникам открыть огонь по репортерам, собравшимся у его виллы. Сам футболист при этом не остался в стороне и взял в руки пневматическую винтовку.
После завершения карьеры футболиста (30 октября 1997 года — в день его 37-летия) проблемы Диего Марадоны с наркотиками усилились. Кроме того, он стал быстро набирать вес. В январе 2000 года Марадона был доставлен в клинику с жалобами на высокое давление. Вскоре его состояние резко ухудшилось. Врачи заявили, что у Марадоны серьезные проблемы с сердцем и он находится на краю гибели. После выписки из госпиталя Марадона отправился в реабилитационный центр в Торонто, откуда вскоре вернулся в Буэнос-Айрес. Впрочем, надолго он там не задержался. Спасаясь от постоянного внимания со стороны СМИ, Марадона перебрался на Кубу, куда его пригласил лично Фидель Кастро. На Кубе Марадона также проходил курс реабилитации. Впрочем, в апреле 2004 года он вернулся в Буэнос-Айрес и снова попал в реанимацию после передозировки кокаина. Но и в тот раз он выкрутился. В 2005 году Марадона, вес которого при росте 165 см достиг 120 кг, согласился на операцию по уменьшению объема желудка. В итоге аргентинец заметно похудел. Однако в прошлом году Марадона опять чуть было не умер. С наркотиками он завязал, но зато нашел себе новую забаву — алкоголь. В итоге Марадона снова угодил в больницу — у него начала отказывать печень.
Диего Марадона известен также своими скандальными высказываниями. В последние годы он активно поддерживает политические движения левого толка в Южной Америке и дружит не только с Фиделем Кастро, но и с президентом Венесуэлы Уго Чавесом. В 2005 году Марадона появился в майке с надписью "Stop Bush" и назвал президента США в публичном выступлении "генетическим мусором". В том же году Диего Марадона признался, что во время четвертьфинала чемпионата мира 1990 года (1:0) аргентинцы подсунули защитнику сборной Бразилии Бранку бутылку с водой, в которую были подмешаны транквилизаторы. Выступая на аргентинском телевидении, Марадона заявил, что, когда увидел, как врач сборной Аргентины протягивает Бранку бутылку с водой, он подумал про себя: "Пей, пей, все до дна!" Надо отметить также, что через два дня после матча сам Бранку заявил, что, после того как он выпил аргентинской воды, ноги его уже не слушались.