Лорду Шеппарду 61 год. Его отец работал машинистом поезда, а мать мечтала стать учительницей, но у ее родителей не было денег на ее образование. Она стала банковским клерком с неполным рабочим днем. Сам Шеппард окончил Лондонскую экономическую школу. Он пришел в автомобильную промышленность с намерением заработать денег для того чтобы стать политиком и 18 лет проработал в автоиндустрии. Начинал младшим финансовым аналитиком в британском подразделении компании Ford. Через 10 лет перешел в компанию Rootes-Chrysler, которой сейчас владеет Peugeot. В 1971 году Шеппард стал директором по маркетингу международного подразделения компании British Leyland. В 1975 году Шеппард ушел из British Leyland чтобы возглавить пивоваренную компанию Watneys, подразделение GrandMet. Корпорацию GrandMet он возглавляет с 1987 года. Под руководством Шеппарда за 8 лет GrandMet превратилась в международную группу по производству продовольствия и напитков — мирового лидера в этой области. Из 100 ведущих марок напитков ей принадлежит больше, чем любой другой компании в мире (в том числе водка Smirnoff, ликер Baileys, вермут Cinzano, бренди Metaxa). Девиз Шеппарда в бизнесе — не стоять на месте. Он утверждает, что "лучше запустить 10 новых продуктов, из которых несколько окажутся успешными, чем не делать ничего нового".
Шеппард пользуется репутацией экстравагантного человека, склонного к неожиданным поступкам. Так, в 1987 году руководство только что купленной GrandMet американской компании Pillsbury с тревогой ожидало прибытия нового босса. Шеппард приехал, час проболтал о семейных делах и выборах и удалился, оставив подчиненных в недоумении.