42-летний Олег Бойко получил известность в начале 90-х годов как основатель и владелец концерна ОЛБИ ("Олег Бойко Инвестмент"), управлявшего одной из первых в России сетей магазинов розничной торговли. Тогда же он создал банки "Национальный кредит", "Фаворит" и "Индустрия-сервис" (обанкротились в середине 90-х), входил в советы директоров ОРТ и газеты "Известия".
Господин Бойко пытался сделать и политическую карьеру — в 1993 году он баллотировался в Госдуму по списку Партии экономической свободы, а в 1994-1995 годах был председателем политсовета партии "Демократический выбор России". Во второй половине 90-х совместно с Александром Абрамовым создал компанию "Евроазметалл" (впоследствии — "Евразхолдинг"). В марте 2004 года господин Бойко покинул пост председателя совета директоров "Евразхолдинга" и продал свои 25% акций (по оценкам СМИ, за $600-700 млн).
В 2004 году предпринял попытку вернуться в банковский бизнес, купив контрольные пакеты акций Федерального промышленного банка, Эталонбанка и латвийского Baltic Trust Bank. Российские банки он позже продал, поскольку их не включили в систему страхования вкладов. В конце 2004 года стало известно, что Олег Бойко является совладельцем созданной в 2002 году Ritzio Entertainment Group — оператора игрового бизнеса (сети "Вулкан", "Миллионъ" и другие) на территории десяти стран мира. После этого в СМИ появились сообщения, что российские банки Олега Бойко не попали в систему страхования вкладов из-за его намерения организовать выдачу экспресс-кредитов в игровых клубах.
Состояние господина Бойко оценивается российской версией журнала Forbes в $1,2 млрд.