Первый глава администрации Омска Юрий Шойхет был назначен на должность в декабре 1991 года президентом Борисом Ельциным. В январе 1994 года господин Ельцин отправил мэра в отставку за превышение полномочий и утрату доверия населения. Выбрать нового градоначальника он поручил губернатору Омской области Леониду Полежаеву. Город возглавил вице-губернатор Валерий Рощупкин.
В 1999 году мэр планировал выдвинуться в губернаторы, и его отношения с господином Полежаевым испортились. Глава области применил тактику «финансового удушения», сократив поступления в городской бюджет с помощью перерегистрации крупных предприятий и других методов. В результате в декабре 2000 года, через год после очередного переизбрания, Валерий Рощупкин покинул пост и область, приняв предложение стать зампредом Госстроя.
В марте 2001 года мэром был избран директор «Омскэнерго» Евгений Белов, считавшийся кандидатом губернатора. Острых конфликтов между ними не возникало, но областные власти неоднократно открыто критиковали мэрию. В результате господин Белов не стал выдвигаться на второй срок.
В марте 2005 года мэром был избран первый зампред правительства области Виктор Шрейдер. Его конфликт с господином Полежаевым разгорелся в 2010 году, когда губернатор заподозрил мэрию в распространении слухов о своей смерти. В областных СМИ стал появляться компромат на главу города. В ситуацию вмешался полпред в Сибирском федеральном округе Виктор Толоконский, призвавший прекратить споры. В декабре 2011 году господин Шрейдер избрался в Госдуму и покинул пост мэра за три с половиной года до конца второго срока. В 2012 году ушел в отставку и господин Полежаев.
В июне 2012 года на выборах мэра победил спикер городского совета Вячеслав Двораковский. Новый губернатор Виктор Назаров поддерживал его и называл «нормальным управленцем и хозяйственником». Однако вскоре отношения чиновников также испортились. Апогеем конфликта стал скандал в июле 2014 года: мэр не снял трубку, когда губернатор звонил ему в прямом эфире передачи «Диалог с губернатором».