Якубовский провел в тюрьме почти два года. Сначала сидел с уголовниками, убийцами, с тяжело больными людьми — СПИДом, туберкулезом. Отношения с сокамерниками были нормальными. Якубовский даже консультировал некоторых из них и кое-кому удалось, пользуясь его советами, избежать уголовной ответственности. После многочисленных жалоб адвокатов Якубовского перевели в специальную камеру, где содержатся находящиеся под судом или следствием работники милиции — публика более интеллигентная.
На вопрос журналистов, какова она, российская тюрьма, Якубовский ответил: "Чуть-чуть лучше, чем турецкая, иракская. И намного хуже, чем американская. Хотя, надо сказать, что в них я пока еще не был и не собираюсь. Получаю передачи с воли — тушенка, колбаса да яблоки. Зарядку, к своему стыду, не делаю. Книги читаю, в шахматы играю, телевизор смотрю. Раввина ко мне не пускают уже год... Хотя взглядов религиозных у меня, собственно, нет. Есть интерес к религии, к иудаистике".