9.03.99. Индиан-Уэллс. Густаво Куэртен (Бразилия, на тот момент — 22-я ракетка мира) 6:0, 6:7 (4:7), 3:6
21.03.99. Ки-Бискейн. Винсент Спадя (США, 41) 7:6 (8:6), 6:7 (4:7), 2:6
7.04.99. Эшторил. Андрей Павел (Румыния, 49) 3:6, 6:2, 3:6
14.04.99. Барселона. Франко Скиллари (Аргентина, 67) 2:6, 4:6
21.04.99. Монте-Карло. Иван Любичич (Хорватия, 196) 1:6, 2:6.