Ким Чен Ир четыре раза совершал поездки по территории России и СССР. В 1957 и 1959 годах он посещал Советский Союз, сопровождая своего отца Ким Ир Сена. Еще два самостоятельных визита он совершил уже в начале 2000-х годов.
Первый визит Ким Чен Ира в Россию в качестве лидера КНДР начался 26 июля 2001 года. За 24 дня он проехал на своем поезде от Приморья через Москву до Санкт-Петербурга и обратно, останавливаясь в Новосибирске, Омске, Хабаровске и других городах. В Петербурге он посетил Эрмитаж и Петропавловскую крепость, а также ряд промышленных предприятий. В Москве Ким Чен Ир провел встречу с президентом Владимиром Путиным. Единственным итогом визита стало подписание так называемой Московской декларации, в которой Россия и КНДР заявили о курсе на сохранение глобальной стабильности. В рамках культурной программы Ким Чен Ир прогулялся по Красной площади и посетил Мавзолей Ленина. По пути на родину 15 августа Ким Чен Ир устроил в своем поезде прием по случаю дня освобождения КНДР от японской оккупации. Тогда он впервые отметил государственный праздник за пределами страны.
Ким Чен Ир вновь посетил Россию 20–24 августа 2002 года, побывав во Владивостоке, Хабаровске и Комсомольске-на-Амуре. Он осмотрел крупнейшие предприятия Дальнего Востока, в частности производственное объединение корпорации «Сухой». Во Владивостоке он вновь встретился с Владимиром Путиным, с которым обсудил экономическую ситуацию в мире, а также возможность соединения Транскорейской железнодорожной магистрали с Транссибом. Никаких документов по итогам переговоров подписано не было. Перед отъездом на родину Ким Чен Ир посетил большой противолодочный корабль «Адмирал Пантелеев».