Джоан Баэз — фолк-певица, некоторое время была невестой Дилана, но впоследствии обрела себя на поприще идейно однополой любви. Ее аранжировка народной песни "Дом восходящего солнца" (1962) породила волну подражаний, неутихающую до сих пор.
Аллен Гинзберг — один из лидеров так называемого "разбитого поколения" в литературе, или битников, оказал мощное влияние на поэтическую манеру Дилана, признал в нем ученика и единомышленника, а начиная с личной встречи в декабре 1963 года, числил в друзьях.
Карен Долтон — единственная девушка с гитарой в "Кафе Чего?" (The Cafe Wha?), куда Дилан попал зимой 1961 года. "Сексуальная, долговязая и хмурая", по восхищенным воспоминаниям Дилана, мисс Долтон предвосхитила сценический образ Джоан Баэз.
Дэйв ван Ронк — "левый" поэт-марксист, локальная знаменитость блюзовой сцены Гринвич-виллидж, гуру Дилана, чья нарочито грубая вокальная манера нашла отражение во влиятельной школе "белого" блюза, позднее нашедшего вторую родину в Британии.
Пит Сигер — белый менестрель-фольклорист, поразивший воображение Дилана в 1963 году на фестивале в Ньюпорте. В 1959 году песня Чарльза Альберта Тиндли "Мы все преодолеем" в его исполнении была объявлена гимном Движения за гражданские права.